Nhờ ưu thế thắng 2-0 ở trận lượt đi, Sao Paulo ung dung đến làm khách tại sân Monumental (River Plate). Với lối chơi áp sát và thông minh, các học trò của HLV Paolo Autuori hoàn toàn làm chủ trận đấu.

Ngay từ phút 11, đội khách đã có bàn thắng mở tỷ số nhờ pha đánh đầu của Danilo (trận đấu thứ 100 của Danilo trong mùa áo Sao Paulo). Sau bàn thắng sớm của Sao Paulo, chủ nhà River Plate ào lên tấn công để tìm kiếm bàn thắng gỡ hoà. Chân sút người Chile Marcelo Salas đã có đường bóng phát động tấn công để Ernesto Farias (36’) hạ gục thủ thành Rogerio Ceni, đưa 2 đội trở về vạch xuất phát. Tuy nhiên, tiền đạo Amoroso (59’) lại khiến 60.000 CĐV River Plate phải chết đứng khi nâng tỷ số lên 2-1 cho đội bóng đến từ đất nước có vũ điệu samba Brazil sau đường chuyền dọn cỗ của Souza (được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu). 12 phút sau, đến lượt Fabao lập công. Salas (85’) gỡ thêm 1 bàn nữa cho River Plate.

Sao Paulo tiến vào chung kết với thắng lợi chung cuộc 5-2 đầy thuyết phục. Đây sẽ là trận chung kết thứ 4 mà Sao Paulo tham dự (từng giành chiến thắng các năm 1992, 1993) và sẽ gặp đội thắng trong cặp đấu Chivas de Guadalajara- Atletico Paranaense. 

Nhưng Copa Libertadores năm nay lại bị nhuộm đen bởi nạn bạo lực. 10 phút trước khi trận đấu bán kết lượt về này kết thúc, khoảng 1000 CĐV Sao Paulo có mặt trên khán đài SVĐ Monumental đã tràn sang, gây lộn xộn, ẩu đả với CĐV đội chủ nhà khiến cảnh sát phải dùng hơi cay để can thiệp. Chưa hết, nhóm CĐV quá khích này còn ném đá vào các xe buýt chở cầu thủ River Plate sau trận đấu. Cách đây 2 tuần, bạo lực cũng đã xảy ra trong trận tứ kết lượt về giữa Boca Juniors (Argnetina) và Chivas de Guadalajara (Mexico) buộc trọng tài phải cho dừng trận đấu ở phút 79.