Sau 55 trận đấu căng thẳng và kịch tính, Copa Sudamericana đang đi vào hồi kết, với 3/4 suất ở bán kết gần như đã được định đoạt. Do kết quả của việc xếp lịch thi đấu theo kiểu rất... Nam Mỹ, vào rạng sáng ngày 25/10, San Lorenzo (Argentina) và Toluca (Mexico) sẽ đá trận lượt đi, trong khi 6 đội bóng còn lại bước vào trận lượt về.
Đây có lẽ cũng là cặp đấu khó dự đoán kết quả nhất. San Lorenzo được đánh giá khá cao với tư cách là nhà vô địch đầu tiên của giải đấu được ví như UEFA Cup của Trung-Nam Mỹ này (2002), lại đang có phong độ không tồi ở giải VĐQG Argentina. Nhưng đại diện đất nước của những chiếc mũ rộng vành Mexico cũng chẳng kém cạnh. Toluca lúc này đang chễm chệ ở ngôi đầu của giải VĐQG Mexico, Primera Division, sau 7 trận thắng, 5 trận hòa và 2 trận thua. Hơn nữa, sự kỵ giơ giữa 2 nền bóng đá này cũng là một yếu tố cần phải tính đến.

Trong khi đó, khó có thể chờ đợi gió sẽ đổi chiều sau những trận lượt về giữa Gimnasia (Argentina) - Colo Colo (Chile) và Pachuca (Mexico) - Lanus (Argentina). Ở trận lượt đi, 2 đại diện của Argentina đã cụ thể hóa phong độ kém cỏi của mình ở giải VĐQG bằng những thất bại thảm hại trước 2 đội bóng đến từ những quốc gia láng giềng kém tiếng. Trên đất Chile, Colo Colo đã đè bẹp Gimnasia đến 4-1 trong một trận đấu mà trọng tài phải thổi còi dừng trận đấu rất nhiều lần bởi những pha ẩu đả cả trên sân và trên các khán đài.
Tuy nhiên, kết quả cuối cùng vẫn được giữ nguyên, và Gimnasia khó có hy vọng lật ngược tình thế trong trận lượt về dù họ được thi đấu ở La Plata. Cũng chịu thất bại với cách biệt 3 bàn, nhưng đồng hương của Gimnasia là Lanus còn thê thảm hơn nhiều, bởi họ đã thất bại ngay trên sân nhà Lanus. Một thất bại tương tự ở Hidalgo (Mexico) có lẽ là điều nhiều người có thể dự đoán. Ở trận đấu còn lại, Atletico Paranese, sau khi bất ngờ vượt qua River Plate ở vòng đấu trước, lại tiếp tục thể hiện phong độ ấn tượng của mình ở Copa Sudamericana bằng chiến thắng 2-1 ngay trên sân Centenario của Nacional (Uruguay). Cách biệt 1 bàn không phải là không thể san lấp, nhưng Paranese có quyền tin vào một thắng lợi nữa khi được thi đấu trên sân nhà Kyocera Arena, dưới bầu không khí cuồng nhiệt được tạo ra bởi các CĐV Brazil vốn nổi tiếng máu lửa.