Sau thành công bất ngờ tại Tiger Cup 1998, bóng đá Singapore dần dần đi xuống với những thất bại liên tiếp tại Tiger Cup 2000, 2002 và các kỳ SEA Games 1999, 2001, 2003, mà nguyên nhân sâu xa nhất là tuyến hậu bị có vấn đề. Giống như phần lớn các nước Đông Nam Á khác, công tác đào tạo lực lượng kế cận của Singapore không thực sự hiệu quả, và đó là lý do vì sao LĐBĐ nước này (FAS) phải sử dụng chiêu bài ''nhập tịch'' những cầu thủ ngoại quốc như Daniel Bennett (Anh), Mirko Grabovac (Croatia), Casmir, Itimi Dickson (Nigeria).

Đội tuyển Singapore.

Tuy nhiên, trong số này chỉ có Dickson đáp ứng được sự kỳ vọng của FAS, và với khả năng chơi tốt cả ở vị trí tiền vệ công và tiền đạo, cầu thủ người Nigeria này chắc chắn sẽ đảm nhận một vị trí quan trọng trong đội hình Singapore tại Tiger Cup 2004. So với Dickson, những tài năng bản địa như Noh Alam Shah, Indra Daud, Khairul Amri kém hơn một chút, nhưng họ vẫn được FAS xem như là tương lai của đội tuyển Singapore.

Chỉ có điều, với thành phần chủ yếu là các cầu thủ trẻ, và chỉ được trui rèn ở giải S-League vốn không có tính cạnh tranh cao, nên đội tuyển Singapore dưới thời HLV người Serbia&Montenegro Radojko Avramovic có nhược điểm thi đấu không ổn định, và thiếu sự cân đối do hàng thủ có quá ít hậu vệ giỏi.

Chính vì thế, Singapore có thể thắng Thái Lan, Ấn Độ, Indonesia, nhưng ngay sau đó lại bị người láng giềng Malaysia quật ngã ngay trên sân nhà trong một trận đấu mà HLV Avramovic phải than thở rằng ''cảm thấy xấu hổ trước màn trình diễn quá kém cỏi của các học trò''. Trước một Malaysia ra sân với lực lượng mạnh nhất, hàng phòng ngự Singapore đã để lộ ra những khoảng trống chết người, và ở tuyến trên, các tiền đạo gần như không biết tận dụng cơ hội ghi bàn.

Nhược điểm này của Singapore tiếp tục bị phơi bày trong chuyến tập huấn kéo dài 10 ngày tại Hàn Quốc, khi các học trò của HLV Avramovic lần lượt chịu phơi áo trước Busan I'cons và Ulsan Horang-i với cùng tỷ số 1-3. Kịch bản của 2 trận thua này không khác gì thất bại 1-2 trước Malaysia, nhưng HLV Avramovic vẫn tỏ ra rất hài lòng, và biện bạch rằng ''dù không tận dụng thành công tất cả các cơ hội ghi bàn, nhưng chí ít việc các cầu thủ Singapore trận nào cũng tạo được những pha bóng nguy hiểm vẫn là một dấu hiệu tốt''.

Tuy nhiên, tử huyệt ở hàng phòng ngự Singapore vẫn chưa được xử lý triệt để, mặc dầu đã có sự hiện diện của 2 cựu binh dày dạn thuộc thế hệ cầu thủ vô địch Tiger Cup 1998 là Subramani Shunmugham và Aide Inskandar. Về vấn đề này, HLV Avramovic không thể phủ nhận: ''Chỉ duy nhất hàng phòng ngự vẫn chưa chơi tốt và cần phải khắc phục hơn nữa. Ít nhất 4 trong tổng số 6 bàn thua tại Hàn Quốc xuất phát từ sai lầm của chúng tôi. Các cầu thủ Singapore đã được căn dặn và luyện tập kỹ trong các buổi tập về khả năng phòng ngự, nhưng họ chỉ làm tốt trong lúc tập thay vì cả khi ra sân chính thức''.

Thế nhưng, chuyến tập huấn tại Hàn Quốc của Singapore không hẳn đã không có kết quả, bởi bằng chứng là khi gặp đội tuyển Nhật Bản tại Saitama trong lượt trận cuối cùng của vòng sơ loại World Cup 2006 khu vực châu Á, các cầu thủ trẻ của HLV Avramovic đã thi đấu rất tốt, và chỉ chịu thua với cách biệt tỷ số sát nút sau khi đã 2 lần làm hàng thủ Nhật Bản phải thót tim.

Sau trận thua được FAS mô tả là ''trong tư thế ngẩng cao đầu'' này, HLV Avramovic đã không giấu giếm sự hài lòng, và khẳng định màn trình diễn trước Nhật Bản sẽ là cơ sở chính yếu để xây dựng đội tuyển Singapore trong tương lai. Theo nhà cầm quân người Serbia&Montenegro, hàng thủ Singapore coi như đã ổn, và tuyến tiền vệ chỉ cần cải thiện khả năng kiến tạo cơ hội cũng như dứt điểm thì chắc chắn Singapore sẽ có một đội hình cực mạnh tại Tiger Cup 2004.

Nhờ đó, khi được hỏi về triển vọng của đội tuyển Singapore tại Tiger Cup 2004, HLV Avramovic đã có thể mạnh miệng tuyên bố: "Tôi đã chứng kiến các đội mạnh trong khu vực thi đấu, và thấy rằng Singapore có trình độ ngang ngửa với tất cả các đội khác. Chúng tôi không hề lép vế và không e ngại bất kỳ đối thủ nào. Chúng tôi hoàn toàn có khả năng làm nên chuyện tại Tiger Cup 2004".