Năm 1996, nhờ nguồn tài trợ của AFC Marketing Limited – một công ty có trụ sở tại Hongkong, ý tưởng tổ chức giải đấu lớn nhất khu vực của AFF (LĐBĐ Đông Nam Á) mới có điều kiện thực hiện. Singapore được chọn là nước chủ nhà của Tiger Cup lần đầu tiên với sự tham dự của 6 quốc gia thành viên sáng lập ra AFF. Ngoài ra, BTC còn mời 4 nước trong khu vực (nhưng chưa phải là thành viên AFF) là Việt Nam, Campuchia, Lào và Myanmar tham gia.
Ngày 01/09/1996, Tiger Cup khai mạc với trận đấu giữa chủ nhà Singapore và láng giềng Malaysia. Cuộc đấu giữa hai đối thủ nhiều duyên nợ kết thúc bằng tỷ số hoà 1-1, trong đó tượng đài bóng đá Singapore Fandi Amad san bằng tỷ số ở phút 89.
Một ngày sau, đúng vào ngày Quốc khánh Việt Nam (02/09), ĐTVN ra quân và đè bẹp Campuchia (3-1). Hành trình của ĐTVN chững lại khi bị Lào cầm hoà với tỷ số 1-1 sau đó (Huỳnh Đức san bằng tỷ số ở phút 85). Rất may sau đó, mọi chuyện được vãn hồi, và ĐTVN khởi sắc với chiến thắng 4-1 trước Myanmar, cùng trận hoà 1-1 với Indonesia đề giành vé vào bán kết.
Bất ngờ lớn nhất tại Tiger Cup ‘96 là thất bại của Singapore. Tại giải đấu chia tay sân cỏ, Fandi Amad đã không thể đưa đội nhà tiến vào bán kết bất chấp lợi thế sân nhà. Thất bại ở trận đấu quyết định trước Thái Lan (0-1, bàn thắng duy nhất do công của Natipong), khiến Singapore kém Malaysia 1 điểm, đành ôm hận làm khán giả ngay sau vòng bảng. Một cuộc chia tay buồn với thần tượng Fandi Amad dù anh cũng ghi được 4 bàn thắng tại giải này.
Ở vòng bán kết, ĐTVN với những Hồng Sơn, Huỳnh Đức, Mạnh Cường đã không thể làm nên kỳ tích trước Thái Lan. Sự non nớt kinh nghiệm khiến ĐTVN nhanh chóng để thua liền 3 bàn trong 25 phút đầu (Kiatisak, Natipong (2 bàn). Ngay đầu hiệp 2, Worawoot Srimaka nâng tỷ số lên 4-0, những nỗ lực sau đó của ĐTVN chỉ đem lại 2 bàn danh dự của Hồng Sơn và Hoàng Bửu (penalty).
Ở trận bán kết còn lại, Malaysia gây bất ngờ lớn khi đè bẹp thế hệ tài năng với những Irianto, Bima Sakti, Kurniawan… của Indonesia đến 3-1. Trong chiến thắng này, Sanbagamaran lại đóng góp 1 bàn, nâng tổng số bàn thắng của anh tại Tiger Cup ‘96 lên 6 bàn thắng.
Nhưng bất ngờ đã không xảy ra trong trận chung kết. Bàn thắng sớm ở phút thứ 9 của Kiatisak đủ để hạ gục Malaysia. 1-0 là kết quả cuối cùng, đem về chiếc HCV Tiger Cup lần đầu tiên về Thái Lan kèm phần thưởng 80.000 USD. Người Thái còn thắng lớn khi Natipong giành luôn danh hiệu Vua phá lưới với 7 bàn thắng. Ở trận tranh hạng 3, Việt Nam xuất sắc vượt qua Indonesia 3-2. Đáng chú ý trong chiến thắng này là pha talon ngoạn mục dẫn đến bàn mở tỷ số của Huỳnh Quốc Cường. Ngoài ra, thủ môn dự bị Văn Phụng cũng có màn trình diễn xuất sắc.
Điểm đáng nhớ nhất của Tiger Cup là sự toả sáng của những cá nhân. Trong lịch sử 4 kỳ Tiger Cup, giải năm ‘96 có thể coi là quy tụ nhiều tài năng nhất. Indonesia trình làng cả thế hệ từng tu nghiệp tại Sampdoria (Italia) với Kurniawan, Bima Sakti, Irianto; Thái Lan cũng tự hào với lứa Kiatisak, Natipong, Tawan; Việt Nam có đôi chân “ma thuật” của Hồng Sơn; Malaysia có Sanbagamaran và Zainal Abidin; Singapore trông cậy vào Fandi Amad; còn Myanmar tự hào với Myo Hlang Win… Danh hiệu “Cầu thủ xuất sắc nhất giải” được trao cho Zainal Abidin (Malaysia) hoàn toàn xứng đáng sau những gì trung vệ kỳ cựu này thể hiện. Đây cũng là giải đấu chia tay sân cỏ của anh, cũng như thần tượng bóng đá Singapore Fandi Amad. Mặc dù giành ngôi Vua phá lưới Tiger Cup ‘96, nhưng Natipong không bao giờ trở lại với giải đấu này, anh đã giải nghệ vào năm 1997.
Chỉ giành được 1 trận thắng, nhưng Brunei đã được trao danh hiệu “Fair Play”. Tuy nhiên, đây cũng là lần duy nhất Brunei tham dự Tiger Cup.